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Scientific Reports volume 13、記事番号: 5225 (2023) この記事を引用

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メトリクスの詳細

現在の研究では、クルクミン (Cur)、酸化鉄磁性ナノ粒子 (Fe3O4 MNP)、メラミン リンカー (Mel)、および銀ナノ粒子 (Ag NP) で構成されるハイブリッド磁性ナノ複合材料を導入します。 最初に、Fe3O4@Cur/Mel-Ag の効果的な磁気触媒システムを調製するために、簡単な in situ ルートが実行されます。 さらに、有害化学物質であるニトロベンゼン（NB）誘導体を還元するナノコンポジットの高度な触媒性能も評価されました。 それにもかかわらず、10 分の短い反応時間で 98% という高い反応収率が達成されました。 さらに、Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料は、外部磁石によって都合よく収集され、触媒性能の顕著な低下なしに 5 回リサイクルされました。 したがって、調製された磁性ナノ複合体は、顕著な触媒活性を達成したため、NB誘導体還元にとって特権的な物質である。

環境研究と同様に、天然資源からの汚染物質の除去は重大な課題であり、世界的な懸念となっています1、2、3。 この懸念は、産業活動の増加と水資源への廃棄物の放出に比例して、過去 10 年間にわたって増大しています4,5。 さまざまな有害な水質汚染物質の中でも、医薬品、殺虫剤、染料などの産業源に由来するニトロベンゼン (NB) は、有毒で発がん性があり、難分解性の化合物です6。 NB に対処するための最も効率的な戦略の 1 つは、NB 誘導体を無害な物質としてアニリンに還元することです 7、8、9。 これに関連して、研究者は、NB 誘導体の還元反応を促進するための多くのルート、触媒システム、機器を研究してきました 10,11。

ターメリックに含まれる主なポリフェノールであるクルクミン (Cur) は、Au および Ag ナノ粒子 (NP) の調製において安定化剤と還元剤の両方として利用されています 12。 最近、シンハら。 らは、p-ニトロフェノールをp-アミノフェノールに変換するためのCur安定化AgNPを調製した。 この反応は穏やかな条件下で副反応なく起こりました。 しかし、金属へのCurの付着は、触媒の単位表面積あたりの触媒活性点の数を高めるための相乗効果（触媒がp-ニトロフェノールを還元するための電子導管であることに関して）をもたらします13。 多数の効率的なナノ触媒の中でも、酸化鉄 (Fe3O4 NP) は、その磁気特性、大きな表面積、便利な表面官能化、顕著な熱安定性、非毒性、および治療特性により高く評価されています。 したがって、注目が高まっています14、15、16、17、18、19、20、21、22、23。 この点において、磁性ナノ粒子（MNP）とポリマー材料の組み合わせは、安定性の向上と生体適合性の向上を伴う磁気特性を与える二重の特徴を備えた新規な有機無機ハイブリッド物質の形成につながります24、25、26。 最近、[HPy][HSO4] イオン液体を適用することにより、ポリ(p-フェニレンジアミン)@Fe3O4 からなる不均一触媒系が調製され、ポリヒドロキノリン誘導体が 90 ～ 97% の収率で効率的に合成されました 27。 磁気触媒システムに関するいくつかの研究が報告されています。 さらに、Fe3O4@Cur ナノ粉末の官能化は、NB 誘導体の還元に対する Fe3O4@Cur の触媒性能を向上させるために提案されました。 CPTMS、THPP、APTES など、多くの試薬が触媒の官能化に適用されています。 CPTMS には、孤立電子対を金属陽イオンと一致させ、互いに強く相互作用する塩素原子があります 28。 メラミン (Mel) は、CPTMS 内の塩素基の求核置換によって Fe3O4@Cur@CPTMS に結合しました。 不均一系触媒の場合、適切な架橋剤の選択は、その後の充填率に影響を与える可能性があるため非常に重要です 2,29,30,31。 伝統的に、Mel は金属イオンとの顕著なキレート能力により、適切な架橋剤としてよく知られており、広く使用されてきました 32,33。 たとえば、Nazarzadeh Zare et al. は、ポリ（スチレン-コ-無水マレイン酸）の架橋剤としてメルを適用しました。 次に、スルホン化系は、Fe3O4 MNP のその場形成によって磁化されました。 この効率的なシステムは、ピラノ[3,2-c]クロメン、ピラノ[2,3-c]ピラゾール、およびベンジルピラゾリルクマリンの合成において優れた性能を実証しました34。 Mel には豊富なアミナール基があるため、金属へのキレート化のための豊富な部位が提供され、化学的な後修飾が都合よく起こります。 メルのこの能力により、研究者は水資源から重金属を除去するためのさまざまな触媒システムや吸収システムを開発することができました。 例えば、さまざまなメル修飾ポリマー系は、水溶液から銅 (II)35、鉛 (II) および亜鉛 (II)36、メチレンブルー 37 を迅速に除去するように設計されています。

さらに、多くの窒素原子を有するメルリンカーを有する多孔質ポリマーは、Pd の固定化を強化し、静電相互作用による浸出を減少させることができるという仮説が立てられました 38。 いくつかの製造アプローチが報告されていますが、高い安定性と幅広い適用性の両方を備えた AgNP の製造は依然として重要です。大きな挑戦。 我々の以前の研究に続いて、ヒドラジン水和物（N2H4・H2O）を利用してNB誘導体をアニリンに還元するために、銀ナノ粒子（Ag NP）で装飾されたPVAコーティング酸化鉄NPが導入されました39,40。

実用的なアプローチとして、ナノスケール触媒の存在下での N2H4・H2O を介した NB 誘導体の還元が紹介されました。 たとえば、Anbu らによって最近採用された方法があり、CeO2 NPs に実装されました 41。 特に、物理的側面から構造に組み込まれたナノスケールの AgNP に基づいて、大きな表面積が開発されました。 また、その幅広い触媒応用性は、AgNP の効率的な電子的および光学的特性と呼ばれます。 以前に報告された文献と我々の以前の経験に基づくと、Ag NP は高い表面エネルギーを持ち、急速な凝集を引き起こします 42,43。 同様に、Ag NP は触媒システムにおいて重要な還元剤として機能します。 さらに、キトサンなどのポリマー基板上に Ag NP を固定化すると、凝集が促進されます 8,44。 NB誘導体をアニリンに変換するために、ポリビニルアルコール（PVA）-グアーガム（GG）複合体をPVA-GG-AgNPとして含むAgNPの効率的なin situ合成が実施されました45。 NaBH4 還元剤は NB 還元反応に適用され、水性媒体中で水素供与体としての役割を果たします。 重要なのは、この還元は、NaBH4 (H-供与体) と NB (受容体) の間の拡張的な電位コントラストに従って、触媒を適用しない場合には実行されず、この反応の実用性を低下させる速度論的障壁に達したことです。 。 また、Ag の電子伝導率が高いと、局所的な電子構造がわずかに変化し、モノメタル触媒に関連する触媒活性の向上に大きく役立ちます 47。

ここでは、Fe3O4@CurのCPTMS官能基化、その後のCPTMSの塩素基によるMelリンカー置換、およびMelリンカーによるキレート化を介したAg NPの組み込みに基づいて磁性ナノ触媒を調製するための合成経路を説明しました。 共蒸着法による Cur のその場磁化により、外部磁石による磁性ナノ複合材料の磁気分離が容易になりました。 磁性ナノ複合材料は、ナノスケールで組み込まれた NP、つまり Fe3O4 および Ag NP に従って高い表面積を実現しました。 高性能の結果を得るには、少量の NP を使用するだけで十分です。 調製された Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料は、NB の移動水素化のための高効率ナノ触媒として使用されました。 NB 還元反応は、N2H4・H2O の存在下、穏やかな条件下で行われました。 さらに、短時間反応で98%という驚異的な反応収率が得られました。 また、調製した磁性ナノ触媒を５回リサイクルしたが、触媒収率の顕著な低下は検出されなかった。

この研究では、Fe3+ 塩と Fe2+ 塩の水性混合物を DMSO48 中の Cur 溶液を含む反応液に添加することにより、共沈アプローチを通じて、Fe3O4 超常磁性ナノ粒子による Cur のその場磁化 (Fe3O4@Cur) が実行されました。 混合物にアンモニアを滴下して、ｐＨを塩基性範囲まで上昇させた。 続いて、磁性クルクミンを 3-クロロプロピルトリメトキシシラン (CPTMS) で SN2 反応によりメトキシ基を除去して官能基化し、Fe3O4@Cur49 を調製しました。 次に、還流条件およびエタノール溶液下での置換反応 (Fe3O4@Cur/Mel)50 による Mel の結合が起こりました。 ニトロアレーン還元における触媒活性サイトとしての最終段階での AgNP の固定化は、Fe3O4@Cur/Mel 磁性ナノ触媒 10 を含む反応フラスコに AgNO3 塩を加えて撹拌することによって達成されました。 さまざまなポリマー、すなわちポリビニルアルコール 51、ポリエチレングリコール 52、およびポリ塩化ビニル 53 を利用して、Ag イオンを安定化して Ag NP に還元する多くのアプローチがこれまでに報告されています。 Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の調製ルートをスキーム 1 に示します。最終的に、最終的な暗褐色の磁性ナノ複合材料の特性を FTIR、EDX、TGA、VSM、および SEM 分析によって評価しました。

Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の合成アプローチ。

Cur、Fe3O4@Cur、Fe3O4@Cur@CPTMS、Fe3O4@Cur/Mel、およびFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合体のFTIRスペクトルを図1にプロットします。特徴的なクルクミンのピークを図1aに示します。 この点に関して、フェノールの O-H 伸縮振動、芳香族部分 C = C 伸縮、ベンゼン環伸縮振動、および C = O および C = C 振動は、3508 cm-1、1628 cm-1、1597 cm-1、それぞれ1509cm−1。 さらに、1428 cm-1、1278 cm-1、および 1024 cm-1 に出現したピークは、それぞれオレフィン CH 曲げ振動、芳香族 C-O 伸縮振動、および C-O-C 伸縮振動に割り当てられます。

(a) Cur、(b) Fe3O4@Cur ナノ粉末、(c) Fe3O4@Cur@CPTMS、(d) Fe3O4@Cur/Mel、(e) Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の FTIR スペクトル。

さらなる相互作用の裏付けとして、純粋なクルクミンのスペクトルでは、963 cm-1 にピークが現れました。これは、エノール部分のヒドロキシル基の面内屈曲に起因すると考えられます 55。 ただし、このピークは Fe3O4@Cur では消失しており、クルクミン ポリマーのケトエノール官能基による官能基化を示しています。 以前の報告でも同様の相互作用が実証されており、Au や Ag などの金属 NP が水性媒体中でケトエノール官能基を介してクルクミンで官能基化されています 55,56。 Fe-O伸縮振動に対応する580 cm-1のバンドは、クルクミンマトリックスへのFe3O4 MNPの組み込みが成功していることを裏付けており、すべてのスペクトルに現れています57、58、59、60。 約100mのピーク。 クルクミンスペクトルの 3460 cm-1 は、-OH の存在を示します (図 1b)23,61,62。 さらに、図1cのFe3O4@Cur@CPTMSスペクトルにより、1000〜1100cm-1の範囲の広帯域はC-O結合およびSi-O結合の伸縮振動に割り当てられました49。

Fe3O4@Cur/MelのFTIRスペクトル（図1d）に現れた1625および1541cm-1の新しいピークは、メラミンC = Nの伸縮振動とN-C-Nの曲げ振動に起因すると考えられます。 これらのバンドによれば、Fe3O4@Cur@CPTMS 表面へのメラミンのグラフト化が成功したと推定されます 50。 図1eのスペクトルで観察されるように、-OH基に関連する3467 cm-1の強いブロードなピークの強度は、Agキレート化プロセス後に減少しました。 さらに、Ag NP は sp3 ハイブリダイゼーションによる C-H 結合の振動を妨げると推定されます。 2931.0 cm-1 でのピーク強度の大幅な減少が検出されたためです。 全体として、ナノ複合材料に Ag を添加した後、ピーク強度が減少しました。これは、Fe3O4@Cur/Mel NP の表面に Ag がロードされたことを裏付けるものです10。

図 2 の Fe3O4@Cur ナノ粉末、Fe3O4@Cur@CPTMS、Fe3O4@Cur/Mel、および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料のエネルギー分散型 X 線 (EDX) スペクトルは、さまざまな元素の存在を確認します。準備手順。 7.03 W% と 37.98 W% の炭素元素と酸素元素は、磁化された Fe3O4@Cur ナノ粉末中に Cur が存在することを示しています (図 2a)。 図2a、bによると、CPTMSとMelによる磁性ナノ複合材料の官能化により炭素と酸素の割合が増加しており、パネルbではそれぞれ0.23W％と0.30W％のSiとClが存在しており、これらの結合が成功したことを示しています。 CPTMS。 さらに、Fe3O4@Cur@CPTMS 磁性ナノ複合材料へのメルの効果的な添加は、重量パーセントが 0.71 のパネル c の N 信号に関連付けることができます。 パネル d の EDS 定量表によれば、ニトロアレーン還元における活性触媒サイトとしての Ag NP が、9.42 W% という望ましい重量パーセントで Fe3O4@Cur/Mel-Ag に組み込まれており、最終的な磁性体の調製が成功したことを示しています。ナノコンポジット。

(a) Fe3O4@Cur ナノ粉末、(b) Fe3O4@Cur@CPTMS、(c) Fe3O4@Cur/Mel、および (d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合体の構造元素の EDX スペクトルおよび定量表。

図 3 に示すように、Fe3O4@Cur ナノ粉末および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の熱安定性を TGA 分析によって分析しました。70 〜約 110 °C の間の質量損失の第 1 段階は、 Fe3O4@Cur ナノ粉末および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料に水を吸収および結合しました。 さらに、280 ～ 420 °C での Fe3O4@Cur ナノ粉末の目覚ましい重量損失は、Cur の劣化によるものです。 また、Fe3O4@Cur/Mel-Ag の熱安定性 (300 ～ 400 °C) の向上は、Cur と Mel63 の間の相互作用に関連しています。

空気中で610 °Cまで加熱したFe3O4@Curナノ粉末およびFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合材料の重量損失対温度のTGA曲線。

図 4 は、Fe3O4@Cur ナノ粉末、Fe3O4@Cur/Mel、および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の X 線回折パターンを示しています。 2θ = 18.63、30.17、35.54、43.05、57.14、および 62.66 で出現したピークは、ミラー指数 (1 1 1)、(2 2 0)、(3 1 1)、(4 0 0)、(5) によってマークされます。 1 1)、および (4 4 0) は、JCPDS 参照コード 01-088-0315 の Fe3O4 NP に対応します64,65。 Cur ポリマーを Fe3O4 磁性 NP の表面に塗布しました。 したがって、ナノ粒子表面のさまざまなファセットとのCur相互作用は、特定の方向に沿った特定の面の成長速度を減少または増加させ、XRD分析からのこのようなピーク強度の変動につながる可能性があります（図4a）61。 図 4b のピークは約 100 メートルです。 43°と60°はCPTMSによる機能化に関連していますが、Fe3O4磁性NPのミラー指数の(4 0 0)と(4 4 0)と重複します66。 図4b〜dで得られた結果は、修飾中のFe3O4 NPの結晶相の安定性を表しています50。 また、Fe3O4 NP と Mel リンカーのピークが重なっているため、強度が増加しました (図 4c)67,68。 さらに、図4dに示すように、2θ = 38.26°、44.47°、64.71°、および77.74°で現れた特徴的なピークは、対応する01-087-0719 JCPDS参照コード10のAg NP回折パターンに起因すると考えられます。

(a) Fe3O4@Cur ナノ粉末、(b) Fe3O4@Cur@CPTMS、(c) Fe3O4@Cur/Mel、(d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の XRD パターン。

Fe3O4@Cur ナノ粉末、Fe3O4@Cur@CPTMS、Fe3O4@Cur/Mel、および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の形態評価は、図 5 の走査型電子顕微鏡 (SEM) 画像によって実証されています。 Fe3O4 MNP による Cur の調整により、準備された超常磁性 NP は、望ましい形状の均一性と約 10 μm の比較的規則的なサイズを備えた Cur コンテキスト全体に形成されました。 30nm（図5a）。 ただし、個々の MNP が凝集する傾向があるため、より大きな凝集が発生します。 図 5b、c は、CPTMS で官能化した後のサイズの変化を明らかにしました。 つまり、機能化後、Fe3O4 MNP 凝集体が大きくなり、クルクミンポリマー構造上での分散があまり均一ではなくなりました。 メルの添加後、凝集体はさらに互いにくっつき、それぞれの凝集体は互いに遠く離れていました。 また、均一で平坦な表面を有するクルクミンポリマーコンテキストが図5dで観察されます。 Fe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合材料の表面形態を図5e、fに示します。 凝集体の表面上の明るいスポットは、AgNP によるものです。 さらに、AgNP をメルにキレート化すると、クルクミン全体に粒子がより広範囲に分散しました。

(a) Fe3O4@Cur ナノ粉末、(b、c) Fe3O4@Cur@CPTMS、(d) Fe3O4@Cur/Mel、(e、f) Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の SEM 画像。

Fe3O4@Cur ナノ粉末および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の磁化率と飽和値は、図 6 に示すように、振動サンプル磁力計 (VSM) 分析によって決定されました。裸の Fe3O4 磁性 NP の磁気飽和は、次のように報告されています。 71 amu g−169。 しかし、磁気飽和の低下は、Fe3O4@Cur ナノ粉末 (図 6I) および Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料 (図 6(II) に示されているように、磁性ナノ複合材料に組み込まれた非磁性コーティング層に比例します。 ））。 したがって、これらのナノコンポジットの磁気飽和は、それぞれ68および52emu g-1に減少しました。

（a）（I）Fe3O4@Curナノ粉末および（II）Fe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合体の室温M-H曲線。

N2 ガスの吸着/脱着 Brunauer − Emmett − Teller (BET) 分析を適用して、触媒の構造的特徴、表面積、多孔性タイプを評価しました。 Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁気触媒システムの BET 曲線を図 7 に示します。触媒の BET 比表面積、細孔容積、および平均細孔幅は、25.778 m2/g、0.097 cm3/ と推定されました。 g、および15.154nm70。 提示された BET 解析のヒステリシス ループは、非常に狭い毛細管孔を持つメソ多孔質材料の IV 型等温線を表しています。 メソポーラス構造のこの状態は、出発物質を細孔内に捕捉するのに適しており、これにより緊密な相互作用が生じ、物質の衝突の可能性が高まります。

Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の N2 吸着脱着等温線。

最適化された条件に到達するために、Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の触媒性能が調査されました。 このようにして、アニリン誘導体の触媒合成反応において、様々な触媒量のナノ複合材料および適用されるヒドラジン量を実験した。 詳細な実験情報を表 1 に示します。表に記載されているように、Fe3O4 MNP などの個々のナノ複合材料の部分を明確にするために、同じ条件下での還元反応に Cur/Mel-Ag が使用されました。 Fe3O4 MNP をナノ複合材料から除去した後、反応収率が減少したことが実証されています (表 1、エントリ 11)。 さらに、このナノ複合体の主な触媒活性部位は AgNP であるため、これらの NP を触媒系から除去すると反応収率の大幅な低下につながることが予測できました (表 1、エントリー 2)。 表に記載されているように、NB 誘導体還元反応の最適条件は、0.02 g の Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料を使用し、撹拌下で 10 分間反応し、周囲温度でした (表 1、エントリ 5)。

すべての最適化反応は還流条件下で実施されました。 接触還元反応の進行速度は薄層クロマトグラフィー (TLC) によって調べられました。 得られたアニリン誘導体生成物は、FT-IR 分光法と融点によって証明されています。 NB 還元反応における Fe3O4@Cur/Mel と Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の触媒性能を比較することによって、主な触媒活性サイトとしての AgNP の効率も検討されました (表 1)。 表１に基づくと、エタノール中の（５モル％）ヒドラジン水和物の存在下で１０分間の反応時間中に０．０２ｇのＦｅ３Ｏ４＠Ｃｕｒ／Ｍｅｌ−Ａｇを適用した場合に最高の収率が達成された。

まず、調製した Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の触媒効率を評価するために、NB 還元反応における溶媒、触媒比、ヒドラジン量などのさまざまな反応変数を最適化しました (表 2、エントリ 1)。 最適化手順に関する広範な情報を表 1 に示します。その後、表 1 に示すように、さまざまな NB 誘導体を適用することにより、Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の触媒活性を調査しました。短い反応時間で高い反応収率が達成されました。 それにもかかわらず、これらの結果は、表 3 に示すように、以前に報告された触媒と比較して、Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の高い触媒活性を裏付けています。Fe3O4@Cur/Mel-Ag は、NB 還元において重要な触媒であると想定できます。反応。 Fe3O4 MNP の触媒性能調査には、Cur/Mel-Ag を同じ条件下で使用しました。 表 1、エントリ 11 により、Fe3O4 MNP の除去後に達成された触媒収量の部分的な減少が観察されました。 さらに、アニリンとその誘導体の 1 H-NMR および 13 C-NMR スペクトルとスペク​​トル データは、サポート情報ファイル (図 S1 ～ S10) に示されています。

ヒドラジン水和物の存在下でのアニリン誘導体へのNB誘導体の還元反応のもっともらしい機構を図8に示します。この機構では、AgNPが触媒系の主要な触媒活性部位として機能します。 初期段階では、主な触媒活性点である Ag+ イオンは、炭酸カリウム (K2CO3) によるアルカリ条件下で水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) によって Ag0 に還元されます 11,77,78。 この図により、この研究で得られた結果と以前の記録からの知識に関して、AgNP とヘテロ原子間の効率的な電子相互作用がこの反応タイプに適した基質を提供すると主張されています 6。 AgNP 表面上のヒドラジン水和物の解離水素原子とのヘテロ原子の電子相互作用により、連続する脱水手順中に NB 誘導体が吸収され、アニリンに変換されます。 ヒドラジン水和物は、還元手順に必須の H サポーターとしての作用を持ち、窒素サイトから AgNP の表面と効果的に相互作用します。 水素化ホウ素ナトリウムは通常、酸性媒体中では分解しますが、塩基性媒体中では分解しません。 アルカリ性条件では、NB 還元反応完了後にメタホウ酸ナトリウム (NaB(OH)4) が生成します 11。 最終的に、アニリン誘導体構造が生成されて触媒の表面から残り、粒子は混合物から磁気的に収集され、すすがれ、数回リサイクルされます。

N2H4・H2Oの存在下でFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合材料を適用することによる、NB誘導体がアニリンに還元されるもっともらしい反応機構。

調製した Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の回収可能性を評価するために、外部磁石による NB 水素化反応から磁性ナノ複合材料を磁気的に収集しました。 収集した触媒をエタノールおよび脱イオン水ですすぎ、乾燥し、連続反応で再利用した。 次の段階では、超音波処理によって粒子が脱イオン水に分散され、その後エタノールですすがれます。 最終的に、粒子は 60 °C で乾燥され、5 回の還元反応サイクルで再利用されました。 図９ａで観察された９６．４％から７０．６％への減少は、触媒手順中のＡｇＮＰの分離に起因する可能性がある。 また、図9bに示されているFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合体のSEM画像は、触媒反応中の触媒基質とAg NPの固体性、球状形態、分散などの構造が保存されていることを確認しました。粒子は回収後も維持されます。 EDXチャートおよびその定量表（図9c）によると、NB還元反応（最適反応条件）におけるFe3O4@Cur/Mel-Agナノ複合体（Agナノ粒子）の活性触媒サイトは、次の構造に残りました。ナノコンポジットは 5 回の再利用後でも 8.78 W% でした。 Ag ナノ粒子の重量パーセントは、反応前の Fe3O4@Cur/Mel-Ag ナノ複合材料の 9.42 W% から 5 回の回収可能サイクル後の 8.78 W% まで減少しましたが、構造内に残っているこの量の Ag ナノ粒子は依然として触媒の影響を示しています。反応条件全体にわたる安定性。

(a) 回収可能性評価および (b) SEM 画像、(c) EDX、(d) FTIR スペクトル、および (e) 5 サイクルの触媒による NB 還元反応後の Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料の XRD パターン。

5回の再利用サイクル後に分離、洗浄、乾燥したナノ触媒から得られたFTIRスペクトル（図9d）に基づくと、官能基の存在は触媒の構造安定性を示しています。 これに関して、3406 cm-1 の強いピークは O-H 伸縮振動に割り当てられています 23,61,62。 また、芳香族化合物の C=C 伸縮振動、C-O 伸縮振動、C=O および C=C 振動は、それぞれ 1628 cm-1、1278 cm-1、1509 cm-1 に現れました54。 Fe-O 伸縮振動は 580 cm-1 で鋭いバンドで発生し、Fe3O4 ナノ粒子がクルクミン基質に適切に取り込まれていることを裏付けています 57,58,59,60。 機能化段階でのナノ複合材料への CPTMS の添加に基づくと、1000 ～ 1100 cm-1 のピークは C-O および Si-O49 の伸縮振動に起因すると考えられます。 1625 および 1541 cm-1 で観察されたピークは、Fe3O4@Cur@CPTMS 表面にグラフトされたメラミンの C=N 伸縮振動および N-C-N 曲げ振動に関連しています。 ただし、触媒反応前の Fe3O4@Cur/Mel-Ag ナノ複合材料の FTIR スペクトルと同様に、3406 cm-1 での O-H 伸縮振動の強度の減少によって、Ag ナノ粒子のキレート化が確認されます。 一方、sp3 ハイブリダイゼーションを伴う C-H 結合の振動に起因する 2931.0 cm-1 での強度減少は、Ag ナノ粒子に関連している可能性があります 10。 5回の連続再利用サイクル後も構造の結晶化度が変化していないことを確認するために、5回のリサイクル実行後のFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合材料からXRD分析を実行しました。結果は図9eに表されています。 2θ = 30.17、35.54、43.05、57.14、および 62.66 の特徴的なピークは、(2 2 0)、(3 1 1)、(4 0 0)、(5 1 1)、および (4 4 0) で裏付けられます。 01–088-0315 JCPDS 参照コードに関連するミラー指数64、65。 Cur ポリマーネットワークは磁性 NP を覆っているため、調製された Fe3O4 NP のピーク強度に影響を与えています 61。 また、CPTMS 官能基化は 43° と 60° のピークで現れました。 ただし、これらのピークと Mel リンカーに関連するピークは、磁性 NP の特徴的なピークと重なっていました 66、67、68。 2θ = 38.26°、44.47°、64.71°、および 77.74°に回折ピークを持ち、参照カード番号 01-087-0719 の Ag NP が XRD パターンに現れています10。

最適条件での NB 還元完了後、ナノ触媒をろ過し、上清から ICP テストを実施しました (図 S12)。 ICP の結果により、上澄み溶液に放出された Fe3+ イオンと Ag+ イオンの濃度は、それぞれ 3.318 ppm と 20.573 ppm でした。 これらの放出量は、磁石による触媒反応が完了した後の反応混合物からの不完全な磁気ナノ触媒の分離に割り当てられます。 したがって、Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ触媒または触媒反応中に溶液に放出される Fe3+ および Ag+ イオンの浸出率はわずかであり、ナノ触媒は吸着効率を大幅に低下させることなく何度でも利用できます。連続 5 サイクル後の再利用性実験で確認されています。

図 S13a に示すように、高温テストろ過を実行するには、まず目的の溶媒 (蒸留水) を沸騰温度 (100 °C) に加熱しました。 次に、沸騰した溶媒 10.0 mL を Fe3O4@Cur/Mel-Ag 触媒 (図 S13b) に加え、しばらくして反応物が周囲温度に達し、濾紙で濾過しました。 このようにして、最初に濾紙を沸騰水で洗浄し、次に反応混合物を濾過し（図S13c）、上清からICPテストを行いました。 ICP-OES 分析を実行して、最適な反応条件で上澄み溶液に放出された Fe3+ および Ag+ イオンの量を測定しました。 ICP 分析から得られた結果に基づいて、上澄み溶液中に放出された Fe3+ および Ag+ イオンの濃度は、それぞれ 0.203 ppm および 0.271 ppm でした。 この量は、外部磁石による触媒反応完了後の反応混合物からの磁性ナノ触媒の分離が不完全であることに起因すると考えられます。 したがって、Fe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ触媒、または触媒反応手順中に溶液に放出されたFe3+およびAg+イオンの浸出率は無視できるほどであり、確認されたように、顕著な吸着効率の低下なしに数回使用できました。回収可能性実験による。

このパートでは、提示されたナノ触媒を、NB をアニリン類似体に変換するために使用される Ag NP を含む以前に研究されたいくつかのシステムと簡単に比較します。 表 3 に示すように、調製した Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料は、他の触媒と比較していくつかの優れた点を持っています。 磁性ナノ触媒は反応から簡単に分離できるため、使用される傾向が非常に高くなっています。 前のセクションで説明したように、Fe3O4 MNP は超常磁性特性を持っています。 98% という高収率の NB 誘導体が短い反応時間 (10 分) で得られましたが、ほとんどの場合、反応時間は 2 時間以上かかりました (表 3、エントリー 4、5、7)。 生体適合性と生分解性の高い安価な材料を準備段階で利用することが重要であることを考慮する必要があります。 天然源を有する物質としての Cur バイオポリマーの組み込みは、経済的特権とその生体適合性により好まれてきましたが、他の報告されている触媒システムも素晴らしい結果をもたらしました (表 3、エントリー 3)。 上記の利点に加えて、Cur のゲル状の性質により触媒粒子が十分に分散されるため、全体的なパフォーマンスが向上します。

この研究で使用したすべての化学物質と装置を表 4 および 5 に報告します。

簡潔に言えば、1.0 gのFeCl2・4H2Oと2.5 gのFeCl3・6H2Oを50.0 mLの脱イオン水に一定のN2流下、40℃で15分間溶解しました。 次に、２．０ｍｇのＣｕｒを５００．０μＬのＤＭＳＯに溶解し、反応混合物に滴下した。 温度は 85 °C まで上昇しました。 次いで、溶液を１時間激しく撹拌しながら、アンモニア（２５．０％、５．０ｍＬ）を反応フラスコに注いだ。 混合物を脱イオン水を使用して数回すすぎ、60℃で乾燥させた85。

まず、１．０ｇのＦｅ３Ｏ４＠Ｃｕｒを、２０．０ｍＬの乾燥トルエンを含む丸底フラスコに加えた。 反応混合物を超音波浴中で２０分間超音波処理した。 3-クロロプロピルトリメトキシシラン (CPTMS) による磁性ナノ粒子 (MNP) の有機修飾のために、3.0 mL の CPTMS (16.45 mmol) を撹拌混合物に添加し、N2 雰囲気下、トルエン中で 110 °C で 24 時間還流しました。 その後、結果物を無水エタノールですすぎ、付着していない基板を除去し、最終的に 100 °C で 12 時間乾燥して、Fe3O4@Cur@CPTMS49 を得ました。

Fe3O4@Cur のメル官能化のために、1.0 g の調製したままの Fe3O4@Cur を 50.0 mL の EtOH に加えました。 次に、メル（０．１３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を注ぎ、撹拌混合物を２４時間還流した。 得られた固体（Fe3O4@Cur/Mel）を磁気的に収集し、EtOHおよびH2Oで数回洗浄し、周囲温度で乾燥させた50。

０．５ｇの調製したＦｅ３Ｏ４＠Ｃｕｒ／Ｍｅｌを、超音波浴を適用することによって１５．０ｍＬの脱イオン水中によく分散させた。 次いで、ＡｇＮＯ ３ （１．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を、周囲温度で４時間撹拌しながら反応フラスコに注いだ。 その後、主要な触媒活性部位としての Ag+ イオンは、炭酸カリウム (K2CO3) によって提供されるアルカリ媒体中で水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) によって Ag0 に還元されました 11,77,78。 最後に、外部磁石を使用して Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料を分離し、エタノールと脱イオン水で数回洗浄しました。 暗褐色の磁性ナノ複合材料を60℃で乾燥させた10。

5.0 mLの脱イオン水が入った25.0 mLの丸底フラスコに、1.0 mmol、0.123 gのニトロベンゼン、および0.02 gのFe3O4@Cur/Mel-Ag磁性ナノ複合材料を加えた。 その後、０．０４ｇの炭酸カリウムを添加することにより、混合物のｐＨを約８．０に調整した。 次に、５．０モル％水素化ホウ素ナトリウムを反応混合物に注ぎ、混合物を７０℃で撹拌した。 反応終了後、触媒を磁気的に回収し、生成物の抽出をＥｔＯＡｃで行った。 有機層の乾燥は無水硫酸ナトリウムで行った。 減圧下で溶媒を蒸発させることにより、純粋なアニリンが収率９８％で得られた。

NB誘導体は、さまざまな有害化学物質の中でも、適切な方法で除去するか、無害なアニリン誘導体に変換する必要がある化合物です。 このように、磁性ナノ触媒は磁気特性、極度の表面積、表面機能化能力、優れた熱安定性、無毒性などの優れた特性を備えているため、最も効果的なアプローチの一つが磁性ナノ触媒の利用である。 ここでは、Fe3O4 MNP、Cur バイオポリマー鎖で構成される効率的な異種磁性ナノ複合材料 (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) を調製し、続いて CPTMS とメラミンによる官能基化、および NB 誘導体の変換のための触媒活性部位として Ag NP へのキレート化を行いました。アニリンの形にします。 提案されたメカニズムに基づいて、Fe3O4@Cur/Mel の表面にロードされた AgNP は、ヘテロ原子との電子相互作用を通じてこのナノ複合材料の触媒活性に関与します。 FTIR、EDX、VSM、XRD、TGA を含むすべての構造特性解析が実行され、得られた結果は文脈に沿って議論されています。 また、10分間の短時間反応で98%という高い反応収率が得られています。 Fe3O4@Cur/Mel-Ag 磁性ナノ複合材料は外部磁石によって簡単に分離され、触媒性能が大幅に低下することなく 5 回再利用されました。

現在の研究中に使用および/または分析されたデータセットは、合理的な要求に応じて責任著者から入手できます。

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著者らは、イラン科学技術大学研究評議会およびイラン国立科学財団 (INSF) からの部分的な支援に感謝の意を表します。

触媒および有機合成研究所、イラン科学技術大学、化学科、テヘラン、16846-13114、イラン

ニマ・カレギ、モハデセ・フォルザンデ＝マラティ、ファテメ・ガンジャリ、ザーラ・ラシュヴァンディ、シミンドクト・ザレイ＝ショカット、レザー・タヘリ＝レダリ、アリ・マレキ

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NK: 概念化とベンチワーク。 MF-M.: ベンチワークと分析。 FG: ベンチワークと初稿の作成。 ZR: ベンチワークとグラフィックス。 SZ-S.: ベンチでの作業と必要な資材の供給。 RT-L.: 監督、プロジェクト管理、レビュー/編集、改訂。 AM: 監督、プロジェクト管理、財政的サポート。

レザ・タヘリ＝レダリまたはアリ・マレキへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

シュプリンガー ネイチャーは、発行された地図および所属機関における管轄権の主張に関して中立を保ちます。

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転載と許可

Khaleghi、N.、Forouzandeh-Malati、M.、Ganjali、F. 他 Ag埋め込みクルクミン/メラミン官能化磁性ナノ触媒による銀支援によるニトロアレーンの還元。 Sci Rep 13、5225 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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受信日: 2022 年 12 月 8 日

受理日: 2023 年 3 月 29 日

発行日: 2023 年 3 月 30 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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